Diplômé en sciences économiques à l'Université de Winnipeg, Guy Maddin exerce les métiers de guichetier dans une banque et d'artisan peintre avant de se lancer dans la réalisation. Dès son premier court métrage, The Dead Father en 1986, il met au goût du jour le surréalisme gothique, explorant dans ses films la déviance sexuelle (Careful, 1991), la répression (Le Crépuscule des nymphes de glace, 1997) et la folie (Tales from the Gimli hospital, 1988).

Triomphes de l'imagination sur les contraintes budgétaires, ses films se déroulent la plupart du temps dans un proche passé qui n'a jamais existé, dans des décors semi-mythiques comme la cité russe d'Arkhangelsk pour Archangel (1990).

Dans un registre tout aussi expérimental, il fait appel aux danseurs du Royal Winnipeg Ballet pour interpréter en 2001 le ballet Dracula, pages tirées du journal d'une vierge. Et deux ans plus tard, il se met en scène dans une autobiographie romancée intitulée Et les lâches s'agenouillent....

1985 : The Dead Father 
1989 : Mauve Decade, BBB
1990 : Tyro
1991 : Indigo High-Hatters
1993 : The Pomps of Satan
1994 : Sea Beggars
1995 : Odilon Redon or The Eye Like a Strange Balloon Mounts Toward Infinity (court métrage)
1995 : The Hands of Ida , Sissy-Boy Slap-Party
1996 : Imperial Orgies
1998 : The Hoyden, The Cock Crew, Maldoror: Tygers
2000 :The Heart of the World, Hospital Fragment, Fleshpots of Antiquity
2001 : It's a Wonderful Life: Sparklehorse
2002 : Fancy, Fancy Being Rich (TV)
2004 : A Trip to the Orphanage, Sombra dolorosa
2005 : Mon père a 100 ans
2006 : Nude Caboose
2007 : Odin's Shield Maiden
2008 : It's My Mother's Birthday Today, Glorious, 97 Percent True, Footsteps, Spanky: To the Pier and Back
2009 : Send Me to the 'Lectric Chair, Night Mayor, The Little White Cloud That Cried.
2010 : Sinclair
2012 : Only Dream Things, segment "Gato Colorido" de Mundo Invisível
2014 : The Hall Runner, Puberty, Elms, Colours,Cold